Единственной женщиной, чтобы произвести на Холмса впечатление была Ирэн Adler, которая всегда упоминалась Холмсом как "женщина". Сам Холмс непосредственно никогда не цитируется как использование этого термина - даже при том, что он действительно упоминает ее фактическое название несколько раз в других случаях. Adler - одна из немногих женщин, которые упомянуты в многократных историях Холмса, хотя она фактически появляется лично в только одном, "Скандал в Богемии".

В одной истории, "Приключение Чарльза Августа Milverton", Холмс занят, чтобы быть женатым, но только с побуждением получения информации для его случая. Он демонстрирует ясный интерес в нескольких из более очаровательных женских клиентов, которые прибывают его путь (в частности Violet Hunter в "Приключении Медных Буков"). Холмс неизбежно "не проявил дальнейшего интереса в клиенте, когда, как только она прекратила быть центром одной из его проблем." Холмс нашел их юность, красоту, и энергию (и случаи, которые они принесли в него), бодрящий, как отличный к любому романтичному интересу. Эти эпизоды показывают, что Холмс обладает степенью очарования, все же, кроме случая Adler, нет никакого признака серьезного или долгосрочного интереса. Уотсон заявляет, что у Холмса есть "отвращение женщинам", но "странно снискавшему расположение пути с [ними]." Холмс заявляет, "я не благородный поклонник женщин"; фактически, он находит "побуждения женщин... настолько непостижимыми... Как Вы можете основываться на таком плывуне? Их большинство тривиальных действий может означать объемы..., их самое экстраординарное поведение может зависеть от шпильки." Однако, поскольку Doyle заметил, чтобы размышлять Джозеф Bell, "Холмс столь же жесток как вычислительная машина Babbage's и примерно как вероятно, чтобы влюбиться".

Дальнейший пункт интереса в отношениях Холмса с женщинами - то, что единственная радость, которую он получает из их компании, является проблемами, которые они приносят в него, чтобы решить. В Признаке этих Четырех Уотсон цитирует Холмса, как являющегося "автоматом, вычислительная машина," и Холмс процитированы, "Это имеет первое значение, не позволить Вашему суждению быть оказанным влияние личными качествами. Клиент - ко мне простая единица, - фактор в проблеме. Эмоциональные качества являются антагонистическими, чтобы очистить рассуждение. Я уверяю Вас, что большинство побеждающей женщины, которую я когда-либо знал, было повешено для того, чтобы отравить трех маленьких детей за их страховые деньги..." Это ссылается на отсутствие интереса Холмса в отношениях с женщинами вообще, и клиентами в частности поскольку Уотсон заявляет, что "есть кое-что положительно жестокое в Вас время от времени." В конце "Приключения Ноги Дьявола", Холмс заявляет:" Я никогда не любил, Уотсон, но если бы я сделал и если женщина, которую я любил, встретила такой конец, то я мог бы действовать, поскольку наш беззаконный охотник льва сделал. "В истории исследователь доктор Sterndale убил человека, который убил его возлюбленного, Бренду Tregennis, чтобы взыскать месть, которую не мог обеспечить закон. Уотсон пишет в "Приключении Умирающего Детектива", что госпожа Hudson любит Холмса ее собственным способом, несмотря на его надоедливые оригинальности как квартирант, вследствие его "замечательной мягкости и любезности в его деловых отношениях с женщинами." Снова в Признаке этих Четырех, Уотсон цитирует Холмса, "я не сказал бы им слишком много. Женщинам никогда нельзя полностью доверять, - не лучшие из них." Уотсон отмечает, что, в то время как он не любит и не доверяет им, он - тем не менее "галантный противник."